В 1602 г. по приглашению Яна Кароля Ходкевича в Кретингу прибыло 10 бернардинцев – 8 священников и 2 братьев, заботам которых был поручен основанный Ходкевичем приход Благовещения Пресвятой Богородицы. Прибывшие братья времени даром не теряли. Они обходили приходские деревни, укрепляли людей в католической вере. В кретингском монастырском журнале сохранились сведения о том, что заботами братии уже в первые годы существования прихода лютеране и протестанты целыми семьями перешли в католичество. Видя такой ревностный и искренний труд бернардинцев, Ян Кароль Ходкевич вместе со своей женой Софией взяли на себя обязательство построить каменный монастырь с храмом. Фундамент монастыря был заложен в 1605 г., однако истощающие Речь Посполитую войны со Швецией в то время тормозили ход строительства. В новый дом братья смогли переселиться только спустя пять лет.

Архитектурные черты и планировка здания сохранились до наших дней почти без изменений. Это двухэтажное здание с закрытым двором, который на первом этаже опоясывает галерея. Из нее можно было попасть в келью настоятеля, трапезную, кухню и другие подсобные помещения. На втором этаже, по обе стороны коридора, ютились кельи братьев. Здесь же была находилась и библиотека. После возведения дамбы на реке Допутис была построена деревянная водяная мельница. На фасаде монастыря того времени были заметны элементы как позднего ренессанса, так и раннего барокко. Современный фасад монастыря отличается в стилистическом отношении чертами неоренессанса.

Во второй половине XVII – начале XVIII вв. бернардинский монастырь в Кретинге не избежал болезненных ударов войны. Он был разграблен и основательно разорен шведской армией. Кретингская линия рода Ходкевичей рано оборвалась, и после этого заботы о монастыре взял на себя род Сапег. Они старались помочь бернардинцам отстроить здания и восстановить деятельность.

Ничуть не легче было братьям и в период оккупации Российской империей. Стремясь ослабить влияние Католической церкви в Литве, российские власти сначала ввели запрет на прием в монастырь новых членов без разрешения со стороны светской власти, затем и вовсе повелели закрыть все католические монастыри. Остался единственный монастырь в Кретинге, ставший прибежищем для непригодных к пасторской работе священников и монахов. Кроме того, в монастырь ссылались для раскаяния провинившиеся перед российской властью священники, которые учили детей на литовском языке или распространяли литовскую печать, находившуюся под запретом. Во время Российской империи владения бернардинцев составляли монастырь, костел, 19 подсобных жилых и хозяйственных построек, школа, фруктовый сад, пастбища. При монастыре действовала бернардинская приходская школа, в которой учился и один из идеологов литовского национального возрождения, писатель, историк Симонас Даукантас.

После начала Первой мировой войны братья были вынуждены эвакуироваться, а здания были вновь разрушены. Спустя непродолжительное время бернардинцы вернулись и начали восстановительные работы. В межвоенной Литве меньшие братья пережили подлинный период расцвета. Накануне Второй мировой войны к Литовской провинции меньших братьев принадлежало более 130 активно действовавших братьев, клириков, отцов, послушников. Братья выполняли свои непосредственные обязанности, а также занимались земледелием, например, брат Иеронимас Плечкайтис выпустил первый в стране учебник по пчеловодству, а выращенные в его хозяйстве племенные телки получили награды на выставке сельского хозяйства. В это же время ансамбль зданий дополнил дворец св. Антония и коллегия, которая иначе называлась Францисканской гимназией. В межвоенный период широко известное учебное заведение давало возможность бедным, но способным молодым людям получить среднее образование, а тем, у кого было миссионерское призвание – стать священниками. Дворец св. Антония предназначался для проживания филантропов-францисканцев из Соединенных Штатов Америки, желавших свои последние дни провести на родине.

Увы, в 1940 г. советская власть закрыла монастырь в Кретинге, а в его стенах разместились части Красной армии и пограничных войск. Во время войны здания сильно пострадали от пожара. Позже в помещениях монастыря поселялись семьи, лишившиеся крова во время войны.

Власти приняли решение о сносе остатков монастыря, однако благодаря усилиям активных, неравнодушных к истории своего края и к культурному наследию людей здание было объявлено памятником архитектуры, а в 1971-1977 гг. отреставрировано, в нем был создан краеведческий музей. В здании разместилась также администрация районной библиотеки и книгохранилище. Спустя еще 12 лет, 19 октября 1989 г., братья-францисканцы после долгих лет подпольной деятельности наконец вернулись в Кретингу. Начались работы по возрождению ансамбля монастыря.

В настоящее время бернардинский монастырь в Кретинге вновь выполняет свою непосредственную миссию.